Năm 1968, Calvin thành lập Calvin Klein Limited, một cửa hàng áo khoác trong Hotel York tại thành phố New York, với 10.000 USD.[3][4]

Năm 1973, Calvin lần đầu tiên nhận được giải thưởng Coty American Fashion Critics cho 74 mảnh bộ sưu tập trang phục nữ và cũng là người nhận trẻ nhất nhận giải tại thời điểm đó.[5]

Năm 1978, tuyên bố doanh số bán hàng của 200.000 cặp quần jean nổi tiếng trong tuần đầu tiên trên thị trường.

Năm 1990 với thành công trong việc quảng bá và kinh doanh đồ lót nam.[6]

Vào giữa tháng 12 năm 2002, Calvin Klein Inc (CKI) đã được bán cho Phillips Van Heusen Corp.[7]

Trong một báo cáo năm 2010 của PVH, đã ước tính doanh số bán hàng của sản phẩm Calvin Klein là 4,6 tỷ Euro.[8]